Bài 56: Luyện tập: Ancol Phenol – Câu 2 trang 235 SGK Hóa Học 11 Nâng cao. Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.
Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.
Giải
– Giống nhau: Có nhóm OH trong phân tử; tác dụng được với Na, K
– Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp \[p – \pi \] [electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết \[\pi \] của vòng benzen] làm cho vị trí 2,4,6 [ortho và para] giải electron, phản ứng thế ưu tiên tại các vị trí ấy.Nguyên nhân:Quảng cáo
– Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm \[ \Rightarrow \] liên kết –O-H phân cực mạnh \[ \Rightarrow \] Phenol có tính axit tuy yếu.
Kết luận: Nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đạc trưng của phenol.
Đề bài
Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.
Lời giải chi tiết
- Giống nhau: Có nhóm OH trong phân tử; tác dụng được với Na, K
- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp \[p - \pi \] [electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết \[\pi \] của vòng benzen] làm cho vị trí 2,4,6 [ortho và para] giải electron, phản ứng thế ưu tiên tại các vị trí ấy.Nguyên nhân:
- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm \[ \Rightarrow \] liên kết –O-H phân cực mạnh \[ \Rightarrow \] Phenol có tính axit tuy yếu.
Kết luận: Nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đạc trưng của phenol.
Loigiaihay.com
Trung tâm gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng xin giới thiệu phần SO SÁNH CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA ANKOL VÀ PHENOL. Nhằm hỗ trợ cho các bạn có thêm tư liệu học tập. Chúc các bạn học tốt môn học này.
1. Ancol
- Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl [-OH] liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
Ví dụ: ancol thơm C6H5-CH2-OH
2. Phenol
- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
Cấu tạo phân tử: C6H5-OH
II. Cấu tạo
1. Ancol
- Cấu tạo phân tử C2H5-OH
* Nhận xét: Trong phân tử C2H5-OH có 1H liên kết với O hình thành nhóm chức hidroxyl [-OH] và hình thành tính chất hóa học đặc trưng của ancol:
- Phản ứng thế H của nhóm -OH
- Phản ứng thế nhóm -OH
- Phản ứng tách nhóm -OH [tách H2O]
- Phản ứng oxi hóa
2. Phenol
Phân tử phenol cấu tạo gồm 2 phần: Gốc phenyl [-C6H5] và nhóm chức hydroxyl [-OH].
* Nhận xét:
- Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu [phenol có tên gọi khác là axit phenic].
- Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- .
→ Vì vậy, nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol ảnh hưởng lẫn nhau.
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế H của nhóm -OH
- Giống nhau: Cả 2 đều phản ứng được với kim loại kiềm → tạo muối + H2
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2
- Khác nhau: Phenol tác dụng được với dung dịch bazơ còn ancol thì không
C2H5OH + NaOH → không xảy ra
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
* Giải thích:
- Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu và yếu hơn cả axit cacbonic [phenol có tên gọi khác là axit phenic].
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
2. Phản ứng thế nhóm -OH
* Nhận xét:
- Ancol tác dụng được còn phenol thì không.
a. Phản ứng với axit vô cơ:
Ví dụ: C2H5-OH + H-Br → C2H5-Br + H2O
C6H5-OH + H-Br → không xảy ra.
b. Phản ứng với axit hữu cơ [phản ứng este hóa]
Ví dụ: CH3COOH + C2H5-OH
CH3COOH + C6H5-OH → không xảy ra.
c. Phản ứng với ancol [điều kiện phản ứng H2SO4 đậm đặc, 1400C]
Ví dụ: C2H5-OH + H-O-C2H5 → C2H5-O-C2H5 + H2O
C6H5-OH + H-O-C6H5 → không xảy ra.
3. Phản ứng tách nhóm -OH [phản ứng tách H2O] [điều kiện phản ứng H2SO4 đậm đặc, 1700C]
* Nhận xét:
- Ancol tác dụng được còn phenol thì không.
Ví dụ: CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O
* Lưu ý:
- Sản phẩm chính trong quá trình tách nước của ancol tuân theo quy tắc tách Zaixep.
CH3-CH2-CHOH-CH3 → H2O + CH3-CH=CH-CH3 [sản phẩm chính]
→ H2O + CH3-CH2-CH=CH2 [sản phẩm phụ]
4. Phản ứng thế H ở gốc hidrocacbon
- Phenol dễ dàng tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng còn ancol thì không.
C2H5-OH + Br2 → không xảy ra.
Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng
LIÊN HỆ NGAY VỚI CHÚNG TÔI ĐỂ BIẾT THÊM THÔNG TIN CHI TIẾT
ĐÀO TẠO NTIC
Địa chỉ: Đường nguyễn lương bằng, P.Hoà Khánh Bắc, Q.Liêu Chiểu, Tp.Đà Nẵng
Hotline: 0905540067 - 0778494857
Email: