Trong bài viết này chúng ta sẽ tìm hiểu Vậy Ankadien là gì? có tính chất hóa học và tính chất vật lý như thế nào? công thức cấu tạo của Ankađien [butađien C4H6, isopren C5H8,...] viết ra sao? được điều chế và ứng dụng vào lĩnh vực nào trong thực tế?
Tính chất vật lý, tính chất hóa học của Ankadien. Công thức cấu tạo của Ankadien thuộc phần: CHƯƠNG 6: HIDROCACBON KHÔNG NO
I. Định nghĩa và phân loại Ankađien
- Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử.
- Công thức phân tử chung của các ankađien là CnH2n-2 [n > 3].
* Ví dụ: công thức cấu tạo một số ankađien
propađien: CH2=C=CH2
buta-1,2-đien: CH2-C=CH-CH3
buta-1,3-đien: CH2=CH-CH=CH2
2-metylbuta-1,3-đien [isopren].
Phân loại ankađien
a] Ankađien có hai liên kết đôi cạnh nhau.
* Ví dụ: anlen CH2=C=CH2
b] Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp.
* Ví dụ: buta-1,3-đien [đivinyl] CH2=CH-CH=CH2
c] Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên.
* Ví dụ: penta-1,4-đien CH2=CH-CH2-CH=CH2
- Các ankađien liên hợp như buta-1,3-đien CH2=CH-CH=CH2 và isopren CH2=C[CH3]-CH=CH2 có nhiều ứng dụng thực tế.
II. Tính chất hóa học của Ankađien
1. Phản ứng cộng của ankađien
- Tương tự anken, buta-1,3-đien có thể tham gia phản ứng cộng với hiđro [xúc tác niken], halogen và hiđro halogenua.
a] Ankađien cộng hiđro [ankađien + H2]
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 CH3-CH2-CH2-CH3
b] Ankađien cộng brom [ankađien + Br2]
- Cộng 1,2 [ở nhiệt độ -800C]::
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 [dd] CH3-CH2-CHBr-CH2Br [sản phẩm chính]
- Cộng 1,4 [ở nhiệt độ 400C]:
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 [dd] CH2Br-CH=CH-CH2Br [sản phẩm chính]
- Cộng đồng thời vào hai liên kết đôi:
CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 [dd] → CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
c] Ankađien cộng hidro halogenua [Ankađien + HBr]
- Cộng 1,2 [ở nhiệt độ -800C]:
CH2=CH-CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CHBr-CH3 [sản phẩm chính]
- Cộng 1,4 [ở nhiệt độ 400C]:
CH2=CH-CH=CH2 + HBr CH3-CH=CH-CH2Br [sản phẩm chính]
- Phản ứng cộng giữa ankadien với HX tuân theo quy tắc Maccopnhicop.
2. Phản ứng trùng hợp của Ankađien
- Khi có mặt kim loại natri hoặc chất xúc tác khác, buta-1,3-đien C4H8 tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4 tạo thành polibutađien:
nCH2=CH-CH=CH2 [-CH2-CH=CH-CH2-]n [polibutađien]
3. Phản ứng oxi hóa của Ankađien
a] Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
* Ví dụ: 2C4H6 + 11O2 8CO2 + 6H2O
b] Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
• Ankađien + KMnO4
- Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím kali pemanganat [KMnO4] tương tự anken.
3C4H6 + 4KMnO4 + 8H2O → 3C4H6[OH]4 + 4MnO2 + 4KOH
⇒ Để nhận biết Ankađien có thể dùng thuốc thử là dung dịch Brom hoặc dung dịch KMnO4 khi đó có hiện tượng các dung dịch bị mất màu [hoặc nhạt màu].
III. Điều chế ankađien
1] Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen bằng cách đề hiđro hóa:
CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
2. Điều chế isopren bằng cách tách hiđro của isopentan:
CH3-CH[CH3]-CH2-CH3 CH2=C[CH3]-CH=CH2 + 2H2
IV. Ứng dụng của ankađien
- Dùng buta-1,3-đien hoặc isopren để điều chế polibutađien hoặc poliisopren là những chất có tính đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su như: cao su buna [dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền], cao su isopren,...
V. Bài tập về Ankađien
* Bài 1 trang 135 SGK Hóa 11: Thế nào là ankađien, ankađien liên hợp? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankađien liên hợp có công thức phân tử C4H6, C5H8.
° Lời giải bài 1 trang 135 SGK Hóa 11:
- Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử.
- Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp.
- Công thức cấu tạo của ankađien có công thức phân tử C4H6:
CH2=CH-CH=CH2: Buta-1,3-đien
- Công thức cấu tạo của ankađien có công thức phân tử C5H8:
CH2=CH-CH=CH-CH3: Penta-1,3-đien
: 2-metylbuta-1,3-đien isopren.
* Bài 2 trang 135 SGK Hóa 11: Viết phương trình hóa học [ ở dạng công thức cấu tạo] của các phản ứng xảy ra khi :
a] Isopren tác dụng với hidro [xúc tác Ni]
b] Isopren tác dụng với brom trong [trong CCl4] Các chất được lấy theo tỉ lệ số mol 1 : 1 tạo ra sản phẩm theo kiểu cộng 1, 4.
c] Trùng hợp isopren theo kiểu 1,4.
° Lời giải bài 2 trang 135 SGK Hóa 11:
* Bài 3 trang 135 SGK Hóa 11: Oxi hóa hoàn toàn 0,680 gam ankađien X thu được 1,120 lít CO2 [đktc]
a] Tìm công thức phân tử của X
b] Tìm công thức cấu tạo có thể có của X
° Lời giải bài 3 trang 135 SGK Hóa 11:
a] Gọi công thức phân tử của ankađien X là CnH2n-2 [n ≥ 3]
- Theo bài ra, khi oxi hóa hoàn toàn 0,68g X thu được 1,120 lít CO2 [đktc] nên:
- Gọi a là số mol của ankađien X, Phương trình oxi hóa hoàn toàn:
CnH2n-2 + [[3n-1]/2]O2 → nCO2 + [n-1]H2O
a a.n[mol]
- Theo bài ra, oxi hóa hoàn toàn 0,68g X nên ta có:
mx = [14n - 2].a = 0,68 [*]
- Theo PTPƯ và bài ra, số mol CO2 là: nCO2 = a.n = 0,05 [**]
- Từ [*] và [**] ta giải được: n = 5 và a = 0,01.
⇒ X có công thức phân tử là: C5H8
b] Tìm công thức cấu tạo có thể có của C5H8 là:
CH2=CH-CH=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH=CH2
CH2=C=CH-CH2-CH3
CH3-CH=C=CH-CH3
CH2=C[CH3]-CH=CH2
* Bài 4 trang 135 SGK Hóa 11: Khi cho buta-1,3-đien tác dụng với H2 ở nhiệt độ cao, có Ni làm xúc tác, có thể thu được
A. Butan B. Isobutan C. Isobutilen D. Pentan.
° Lời giải bài 4 trang 135 SGK Hóa 11:
• Chọn đáp án: A. Butan
- Phương trình phản ứng:
CH2=CH=CH-CH2 + 2H2 CH3-CH2-CH2-CH3
* Bài 5 trang 136 SGK Hóa 11: Hợp chất nào sau đây cộng hợp H2 tạo thành isopentan?
° Lời giải bài 5 trang 136 SGK Hóa 11:
• Chọn đáp án: B. CH2=CH-C[CH3]=CH2
- Vì có phương trình phản ứng:
CH2=CH-C[CH3]=CH2 + 2H2 CH3-CH2-CH[CH3]-CH3
Tính chất vật lý, tính chất hóa học của Ankadien. Công thức cấu tạo của Ankadien - Hóa 11 bài 30 được biên soạn theo sách mới nhất và Được hướng dẫn biên soạn bởi các thầy cô giáo dạy Giỏi tư vấn, nếu thấy hay hãy chia sẻ và comment để nhiều bạn khác học tập cùng.
c] Công thức chung của ankan: CnH2n+2[n≥1]: Công thức chung của anken: CnH2n[n≥2]: Công thức chung của ankađien: CnH2n-2[n≥3].
So với ankan và anken có cùng số nguyên tử cacbon, ankađien có số nguyên tử H kém ankan là 4 và kém anken 2.
Trang chủ
Sách ID
Khóa học miễn phí
Luyện thi ĐGNL và ĐH 2023
Trong hóa học hữu cơ, Ankadien hay Diolefin là tên gọi của các Hydrocarbon không no, mạch hở có 2 liên kết cộng hóa trị đôi, thường là giữa các nguyên tử cacbon trong phân tử. Có thể hiểu rằng, vì ankadien là một phân tử có 2 đơn vị anken, do đó, tiền tố di được sử dụng trước phần en của anken trong tên gọi của chất hóa học này. Mặc dù ankadien chỉ các hydrocarbon mạch hở, tên gọi này cũng có thể dùng chung cho các hydrocarbon dạng vòng có 2 liên kết đôi với ví dụ điển hình là cyclopentadien - một chất được sử dụng phổ biến trong phản ứng cộng vòng.
Ankadiene tồn tại ở các chất trong tự nhiên hoặc có thể được tổng hợp nhờ các phản ứng hóa học. Đồng thời, chất này còn đóng vai trò quan trọng trong một số phản ứng tổng hợp trong hóa học hữu cơ.
Ankadien thường là một tiểu đơn vị của một phân tử lớn và có cấu trúc phức tạp hơn. Ví dụ, ankadien liên hợp được sử dụng rộng rãi như một monome của ngành công nghiệp polyme. Ngoài ra, ankadien còn là một phần của các chất béo không bão hòa đa - một chất quan trọng trong chế độ dinh dưỡng hằng ngày.
Công thức chung của dãy đồng đẳng Ankadien là:
Trong sản xuất công nghiệp, butadien được sản xuất bằng cách cracking nhiệt chất butan. Ngoài ra, một ankadien khác ở dạng mạch vòng là dicyclopentadien có thể được chiết xuất từ nhựa than.
α,ω-ankdien [ankadien có liên kết đôi ở đầu và cuối phân tử] có công thức tổng quát là [CH2]n[CH=CH2]2. Loại ankadien này được điều chế trong công nghiệp bằng cách dùng etilen để phân giải các ankadien mạch vòng. Ví dụ, 1,5-hexadien và 1,9-decadien, các hợp chất trung gian xuất hiện trong quá trình tổng hợp có thể được tách rời sử dụng như các tác nhân liên kết, được sản xuất từ 1,5-cyclooctadien và cyclooctene. Chất xúc tác của quá trình này được tổng hợp từ phản ứng giữa Re2O7 với nhôm oxit.
Trong phòng thí nghiệm, các nhà nghiên cứu thường sẽ các sử dụng quy trình hiệu quả và tinh tế hơn như khử halogen hay ngưng tụ để điều chế ankadien. Vô số cách khác cũng được phát triển để sản xuất ankadien như phản ứng Whitning. Các ankadien không liên hợp [allen hoặc biệt lập] có thể được chuyển hóa từ các ankadien liên hợp thông qua quá trình oligome hóa hoặc dime hóa. Ví dụ, 1,5-cyclooctadien và vinylcyclohexen có thể được dime hóa từ 1,3-butadien.
Các axit béo chứa ankadien có thể được tổng hợp sinh học từ phân tử acetyl-CoA.
Một trong những phản ứng quan trọng sử dụng ankadien mạch vòng liên hợp là phản ứng Diels-Alder. Nhiều loại ankadien chuyên dụng khác nhau đã được nghiên cứu và phát triển để hoàn toàn khai thác khả năng loại phản ứng này với mục đích tổng hợp các hợp chất thiên nhiên như ankadien Danishefsky.
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ---> CH2 = CH – CHBr – CH2Br
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ----> CH2Br – CH = CH – CH2Br
nCH2=CH-CH=CH2→[-CH2-CH=CH-CH2-]n
CnH2n-2 [n ≥ 3]
Phản ứng cộng
Cộng H2:
Cộng Br2:
CnH2n-2 + 2H2 [to, Ni] → CnH2n+2
PTPƯ:
* Cộng Br [1:2]CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4
Cộng Hydro halide
CH2 = CH – CH = CH2 + HBr ---> CH2 = CH – CH2 – CH2Br
CH2 = CH – CH = CH2 + HBr ----> CH3 – CH = CH – CH2Br
Cộng Br2 hoặc HX [1:1]: + Cộng [1:2] ở nhiệt độ thấp
+ Cộng [1:4] ở nhiệt độ cao
Wikimedia Commons có thêm hình ảnh và phương tiện truyền tải về Alkadien. Phản ứng trùng hợp
Phản ứng oxy hóa
oxy hóa hoàn toàn: 2C4H6 + 11O2 ----> 8CO2 + 6H2O
Tổng quát: CnH2n-2 + [3n-1]/2O2 ----> nCO2 + [n-1]H2O
=> nCO2 > nH2O và nCO2 - nH2O = nCnH2n-2
oxy hóa không hoàn toàn: làm mất màu dung dịch kali penmanganat.
Bài viết về chủ đề hóa học này vẫn còn sơ khai. Bạn có thể giúp Wikipedia mở rộng nội dung để bài được hoàn chỉnh hơn.
Lấy từ “//vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Alkadien&oldid=66131414”