Axit isovaleric là gì

Axit 3-metylbutanoic , còn được gọi là axit β-metylbutyric hoặc thường gặp hơn là axit isovaleric , là một axit alkyl cacboxylic mạch nhánh có công thức hóa học [CH 3 ] 2 CHCH 2 CO 2 H. Nó được phân loại là chất béo mạch ngắn axit . Giống như các axit cacboxylic trọng lượng phân tử thấp khác, nó có mùi khó chịu . Hợp chất này xuất hiện tự nhiên và có thể được tìm thấy trong nhiều loại thực phẩm, chẳng hạn như pho mát, sữa đậu nành và nước ép táo.

Axit 3-metylbutanoic là một thành phần phụ của cây nữ lang lâu năm có hoa [ Valeriana officinalis ], từ đó nó có tên tầm thường là axit isovaleric: một đồng phân của axit valeric có mùi khó chịu. [2] Rễ khô của cây này đã được sử dụng làm thuốc từ thời cổ đại. [3] [4] Danh tính hóa học của chúng lần đầu tiên được điều tra vào thế kỷ 19 bằng cách oxy hóa các thành phần của rượu nấu chảy , bao gồm rượu amyl năm carbon . [5]

Trong ngành công nghiệp, axit 3-methylbutanoic được sản xuất bởi các hydroformylation [6] của isobutylen với khí tổng hợp , tạo thành isovaleraldehyde , [7] được oxy hóa để sản phẩm cuối cùng. [số 8]

3-Axit metylbutanoic phản ứng như một axit cacboxylic điển hình: nó có thể tạo ra các dẫn xuất amit , este , anhydrit và clorua . [9] Axit clorua thường được sử dụng làm chất trung gian để thu được các chất khác. Axit này đã được sử dụng để tổng hợp axit β-hydroxyisovaleric - còn được gọi là axit β-hydroxy β-metylbutyric  - thông qua quá trình oxy hóa vi sinh vật bởi nấm Galactomyces reessii . [10]

Axit Isovaleric có mùi hăng hắc hoặc mùi mồ hôi, [11] nhưng các este dễ bay hơi của nó như etyl isovalerat [12] có mùi dễ chịu và được sử dụng rộng rãi trong nước hoa. Nó cũng là hương vị chính được thêm vào rượu khi được làm bằng men Brettanomyces . [13] Các hợp chất khác được tạo ra bởi nấm men Brettanomyces bao gồm 4-ethylphenol , 4-vinylphenol và 4-ethylguaiacol . [14] Việc dư thừa axit isovaleric trong rượu vang thường được coi là một khiếm khuyết, [14] vì nó có thể có mùi mồ hôi, mùi da hoặc "như mùi rượu ", nhưng với một lượng nhỏ nó có thể có mùi khói, cay hoặc thuốc. [13] Những hiện tượng này có thể được ngăn chặn bằng cách giết chết bất kỳ loại nấm men Brettanomyces nào , chẳng hạn như bằng cách lọc vô trùng , bằng cách bổ sung một lượng tương đối lớn sulfur dioxide và đôi khi là axit sorbic , bằng cách trộn vào rượu mạnh để tạo ra một loại rượu được tăng cường đủ độ mạnh để giết tất cả nấm men và vi khuẩn, hoặc bằng cách thanh trùng . Axit Isovaleric cũng có thể được tìm thấy trong bia, và, ngoại trừ một số loại bia kiểu Anh, thường được coi là một lỗ hổng. [15] Nó có thể được tạo ra bởi quá trình oxy hóa nhựa hop , hoặc bởi nấm men Brettanomyces . [15]

Axit 3-metylbutanoic , còn được gọi là axit β-metylbutyric hoặc thường gặp hơn là axit isovaleric , là một axit alkyl cacboxylic mạch nhánh có công thức hóa học [CH 3 ] 2 CHCH 2 CO 2 H. Nó được phân loại là chất béo mạch ngắn axit . Giống như các axit cacboxylic trọng lượng phân tử thấp khác, nó có mùi khó chịu . Hợp chất này xuất hiện tự nhiên và có thể được tìm thấy trong nhiều loại thực phẩm, chẳng hạn như pho mát, sữa đậu nành và nước ép táo.

Lịch sử [ sửa ]

Axit 3-metylbutanoic là một thành phần phụ của cây nữ lang lâu năm có hoa [ Valeriana officinalis ], từ đó nó có tên tầm thường là axit isovaleric: một đồng phân của axit valeric có mùi khó chịu. [2] Rễ khô của cây này đã được sử dụng làm thuốc từ thời cổ đại. [3] [4] Danh tính hóa học của chúng lần đầu tiên được nghiên cứu vào thế kỷ 19 bằng cách oxy hóa các thành phần của rượu nấu chảy , bao gồm rượu amyl năm cacbon . [5]

Sản xuất [ sửa ]

Trong công nghiệp, axit 3-metylbutanoic được tạo ra bằng cách hydroformyl hóa [6] isobutylen với khí tổng hợp , tạo thành isovaleraldehyde , [7] bị oxy hóa thành sản phẩm cuối cùng. [số 8]

Phản ứng [ sửa ]

3-Axit metylbutanoic phản ứng như một axit cacboxylic điển hình: nó có thể tạo ra các dẫn xuất amit , este , anhydrit và clorua . [9] Axit clorua thường được sử dụng làm chất trung gian để thu được các chất khác. Axit này đã được sử dụng để tổng hợp axit β-hydroxyisovaleric - còn được gọi là axit β-hydroxy β-metylbutyric  - thông qua quá trình oxy hóa vi sinh vật bởi nấm Galactomyces reessii . [10]

Sử dụng [ sửa ]

Axit isovaleric có mùi hăng hắc hoặc mùi mồ hôi, [11] nhưng các este dễ bay hơi của nó như etyl isovalerat [12] có mùi dễ chịu và được sử dụng rộng rãi trong nước hoa. Nó cũng là hương vị chính được thêm vào rượu vang khi được làm bằng men Brettanomyces . [13] Các hợp chất khác do nấm men Brettanomyces tạo ra bao gồm 4-ethylphenol , 4-vinylphenol và 4-ethylguaiacol . [14] Việc dư thừa axit isovaleric trong rượu vang thường được coi là một khiếm khuyết, [14]vì nó có thể có mùi mồ hôi, mùi da hoặc "giống như mùi rượu", nhưng với một lượng nhỏ nó có thể có mùi khói, cay hoặc thuốc. [13] Những hiện tượng này có thể được ngăn chặn bằng cách giết chết bất kỳ loại nấm men Brettanomyces nào , chẳng hạn như bằng cách lọc vô trùng , bằng cách bổ sung một lượng tương đối lớn sulfur dioxide và đôi khi là axit sorbic , bằng cách trộn rượu mạnh để tạo ra một loại rượu được tăng cường đủ độ mạnh để giết tất cả nấm men và vi khuẩn, hoặc bằng phương pháp thanh trùng . Axit Isovaleric cũng có thể được tìm thấy trong bia, và, ngoại trừ một số loại bia kiểu Anh, thường được coi là một lỗ hổng. [15] Nó có thể được tạo ra bởi quá trình oxy hóa nhựa hop , hoặc bằng cáchCó mặt men Brettanomyces . [15]

Tính an toàn của hợp chất như một chất phụ gia thực phẩm đã được xem xét bởi một hội đồng của FAO và WHO , những người kết luận rằng không có mối lo ngại về mức độ hấp thụ có thể xảy ra. [16]

Sinh học [ sửa ]

Vì axit isovaleric và các este của nó là thành phần tự nhiên của nhiều loại thực phẩm, nên nó có ở động vật có vú bao gồm cả con người. [17] Ngoài ra, Isovaleryl-coenzyme A là chất trung gian trong quá trình chuyển hóa axit amin chuỗi nhánh . [18]

Axit isovaleric là một thành phần chính gây ra mùi hôi chân nặng nề , vì nó được tạo ra bởi vi khuẩn da chuyển hóa leucine và trong một số trường hợp hiếm hoi, tình trạng được gọi là axit isovaleric trong máu có thể dẫn đến nồng độ chất chuyển hóa này tăng cao. [19]

Muối và este [ sửa ]

Ion isovalerat hoặc 3-metylbutanoat là [CH 3 ] 2 CHCH 2 COO - , bazơ liên hợp của axit. Nó là dạng được tìm thấy trong các hệ thống sinh học ở pH sinh lý . Hợp chất isovalerat hoặc 3-metylbutanoat là muối hoặc este của axit.

Ví dụ [ sửa ]

• Etyl isovalerat
• Menthyl isovalerate
• Isovaleryl-CoA
• Testosterone isovalerate

Xem thêm [ sửa ]

• 2-Axit metylbutanoic , một đồng phân
• Axit valeric , một đồng phân

Tài liệu tham khảo [ sửa ]

1. ^ Sigma-Aldrich. "Axit Isovaleric" . Truy cập ngày 29 tháng 9 năm 2020 .
2. ^ Chisholm, Hugh, ed. [Năm 1911]. "Axit Valeric"  . Bách khoa toàn thư Britannica . Tập 27 [ấn bản thứ 11]. Nhà xuất bản Đại học Cambridge. P. 859.
3. ^ Patočka, Jiří; Jakl, Jiří [2010]. "Các thành phần hóa học liên quan đến y sinh của Valeriana officinalis " . Tạp chí Y sinh ứng dụng . 8 : 11–18. doi : 10.2478 / v10136-009-0002-z .
4. ^ Eadie, Mervyn J. [tháng 11 năm 2004]. "Liệu Valerian có phải là người đầu tiên chống co giật không?" . Rối loạn tiêu hóa . 45 [11]: 1338–1343. doi : 10.1111 / j.0013-9580.2004.27904.x . PMID 15509234 . S2CID 7314227 .  
5. ^ Pedler, Alexander [1868]. "Về các dạng đồng phân của axit valeric" . Tạp chí của Hiệp hội Hóa học . 21 : 74–76. doi : 10.1039 / JS8682100074 .
6. ^ Franke, Robert; Selent, Detlef; Börner, Armin [2012]. "Hydroformyl hóa ứng dụng". Nhận xét hóa chất . 112 [11]: 5675–5732. doi : 10.1021 / cr3001803 . PMID 22937803 . 
7. ^ Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Falbe, Jürgen; Lappe, Peter; Weber, Jürgen; Frey, Guido D. [2013]. "Aldehyde, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi : 10.1002 / 14356007.a01_321.pub3 . ISBN 978-3527306732.
8. ^ Riemenschneider, Wilhelm [2000]. "Axit cacboxylic, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi : 10.1002 / 14356007.a05_235 . ISBN 3527306730.
9. ^ Jenkins, PR [1985]. "Axit cacboxylic và dẫn xuất". Phương pháp Tổng hợp và Tổng hợp . Tập 7. trang 96–160. doi : 10.1039 / 9781847556196-00096 . ISBN 978-0-85186-884-4.
10. ^ Lee IY, Nissen SL, Rosazza JP [1997]. "Chuyển đổi axit beta-metylbutyric thành axit beta-hydroxy-beta-metylbutyric bởi Galactomyces reessii" . Vi sinh ứng dụng và môi trường . 63 [11]: 4191–5. doi : 10.1128 / AEM.63.11.4191-4195.1997 . PMC 168736 . PMID 9361403 .  
11. ^ "Axit Isovaleric" . The Good Scents Company . Truy cập ngày 30 tháng 9 năm 2020 .
12. ^ "Etyl 3-metylbutanoat" . The Good Scents Company . Truy cập ngày 30 tháng 9 năm 2020 .
13. ^ a b Jackson, Ron S. [2008]. Khoa học về rượu: Nguyên tắc và ứng dụng [xuất bản lần thứ 3]. Báo chí Học thuật. P. 495. ISBN 9780123736468.
14. ^ a b Kirk-Othmer [2007]. "Rượu" . Công nghệ thực phẩm và thức ăn chăn nuôi, Tập 2 . John Wiley và các con trai. P. 702. ISBN 9780470174487.
15. ^ a b Oliver, Garrett, ed. [2012]. Người bạn đồng hành của Oxford với bia . Nhà xuất bản Đại học Oxford. P. 498. ISBN 9780195367133.
16. ^ Ủy ban chuyên gia FAO / WHO về phụ gia thực phẩm [1998]. "Đánh giá an toàn của một số phụ gia thực phẩm và chất gây ô nhiễm" . Truy cập ngày 30 tháng 9 năm 2020 .
17. ^ "Metabocard cho axit Isovaleric" . Cơ sở dữ liệu về hệ trao đổi chất của con người . Ngày 26 tháng 2 năm 2020 . Truy cập ngày 30 tháng 9 năm 2020 .
18. ^ Wilson, Jacob M. .; Fitschen, Peter J.; Campbell, Bill; Wilson, Gabriel J.; Zanchi, Nelo; Taylor, Lem; Wilborn, Colin; Kalman, Douglas S.; Mập mạp, Jeffrey R.; Hoffman, Jay R.; Ziegenfuss, Tim N.; Lopez, Hector L.; Kreider, Richard B.; Smith-Ryan, Abbie E.; Antonio, Jose [2013]. "Hiệp hội Quốc tế về Vị trí Dinh dưỡng Thể thao: Beta-hydroxy-beta-methylbutyrate [HMB]" . Tạp chí của Hiệp hội Dinh dưỡng Thể thao Quốc tế . 10 [1]: 6. doi : 10.1186 / 1550-2783-10-6 . PMC 3568064 . PMID 23374455 .  
19. ^ Ara, Katsutoshi; Hama, Masakatsu; Akiba, Syunichi; Koike, Kenzo; Okisaka, Koichi; Hagura, Toyoki; Kamiya, Tetsuro; Tomita, Fusao [tháng 4 năm 2006]. "Mùi hôi chân do sự trao đổi chất của vi sinh vật và sự kiểm soát của nó". Tạp chí Vi sinh vật học của Canada . 52 [4]: 357–364. CiteSeerX 10.1.1.1013.4047 . doi : 10.1139 / w05-130 . PMID 16699586 .